Από τους σημαντικότερους αρχαιολογικούς χώρους της Ελλάδας, η Αρχαία Μεσσήνη ιδρύθηκε από το θηβαίο στρατηγό Επαμεινώνδα και τους αργείους συμμάχους του το 369 π.Χ.
Ξακουστή μεσσηνιακή κωμόπολη με παροιμιώδη σπουδαιότητα επί Ενετοκρατίας («Έχει μπάρμπα στην Κορώνη» συνηθίζουμε να λέμε ακόμη και σήμερα για ανθρώπους ισχυρούς, με σημαντικές γνωριμίες και διασυνδέσεις), η Κορώνη, χτισμένη αμφιθεατρικά, εντυπωσιάζει τους ταξιδιώτες με το νησιώτικο χρώμα της.
Παραθαλάσσια κωμόπολη στο νοτιοδυτικό άκρο της Μεσσηνίας και ολόκληρης της Πελοποννήσου, η Μεθώνη με το περίφημο φρούριο, ένα από τα σπουδαιότερα οχυρωματικά σύνολα του ελλαδικού χώρου, είναι χτισμένη σε περιοχή κατοικημένη από τους Προϊστορικούς Χρόνους (στον όρμο της Μεθώνης έχει εντοπιστεί καταποντισμένος οικισμός της 2ης χιλιετίας π.Χ.).
Mεσόγεια κωμόπολη, η Χώρα Τριφυλίας είναι γνωστή για τα αρχαία μνημεία που βρίσκονται στην περιοχή της.
Παραθαλάσσια κωμόπολη με λιμάνι στη δυτική ακτογραμμή της Μεσσηνίας, η Κυπαρισσία, έδρα του Δήμου Τριφυλίας, προσφέρει όμορφη θέα στο βαθυγάλανο χρώμα του Ιονίου και το μαγευτικό ηλιοβασίλεμα.
Εμπορικό και αγροτικό κέντρο, τα Φιλιατρά, απλωμένα σε εύφορη περιοχή με καλλιέργειες, είναι μια κωμόπολη με καλή ρυμοτομία.
Γεωργική κωμόπολη, χτισμένη σε ύψωμα με μαγευτική θέα στις ελαιόφυτες πεδινές εκτάσεις της περιοχής, τη Μαραθόπολη, γραφικό παραθαλάσσιο χωριό, και το νησί Πρώτη.
Γραφικός παραθαλάσσιος οικισμός, χτισμένος στο μυχό του Ναβαρίνου (κόλπου της Πύλου), η Γιάλοβα έχει πιστούς φίλους χάρη στο γαλήνιο φυσικό περιβάλλον, τις μαγευτικές παραλίες και το ρομαντικό ηλιοβασίλεμά της.