Σήμερα οριοθετείται από το μητροπολιτικό ναό της Υπαπαντής, την οδό Σπάρτης και την Πλατεία της 23ης Μαρτίου και έχει συγκεντρώσει, εκτός των άλλων, πολλά στέκια της νεολαίας ιδίως τους χειμερινούς μήνες.
Ως τις αρχές του προηγούμενου αιώνα, η πόλη ήταν συσπειρωμένη γύρω από την αρχαία ακρόπολη και σταδιακά άρχισε να επεκτείνεται, ώσπου ενώθηκε πολεοδομικά με το λιμάνι. Η Παλιά Πόλη της Καλαμάτας θεωρείται το καλύτερο μέρος απ’ όπου μπορεί κανείς να ξεκινήσει την περιήγηση του. Μία περιπλάνηση στα στενά δρομάκια και του θα σας μεταφέρει σε μία άλλη εποχή και θα σας δώσει την ευκαιρία να ανακαλύψετε παλιά κτίρια που άντεξαν στο πέρασμα του χρόνου, δεκάδες αρχοντικά, λιθόχτιστες εκκλησίες, μουσεία και καταστήματα με τοπικά προϊόντα.
Στην Παλιά Πόλη της Καλαμάτας βρίσκεται το βυζαντινό εκκλησάκι των Αγίων Αποστόλων, η επιβλητική εκκλησία της Υπαπαντής του Σωτήρος στην πλατεία Υπαπαντής, το Αλεξανδράκειο Γηροκομείο, το Δημοτικό Ωδείο, το Ιστορικό και Λαογραφικό Μουσείο Καλαμάτας και το Αρχαιολογικό Μουσείο Μεσσηνίας.
Από το Κάστρο της Καλαμάτας που μπορεί να προσεγγίσετε κι να περιηγηθείτε περιμετρικά, και θα θαυμάσετε την υπέροχη θέα προς την Παλιά Πόλη της Καλαμάτας μέχρι την παραλία, ενώ τα στενά της είναι μια καλή αφορμή για φωτογράφιση.
Οι φωτογραφίες του N. Anagnostatos είναι μια καλή απόδειξη πως αξίζει να την ανακαλύψουμε καλύτερα:
